SMIRKS
[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H][O:34][C:32]([C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31])=[O:33].[O:35]=[O:36]>>[C:32](=[O:33])=[O:34].[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H][O:35][C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31].[H][O:36][H]
Source Database Data
| Rxn Index | Original Reaction Text | Natural | Organism | Protein Refs | Protein DB | EC Number |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 57412 | penicillin X + 2-oxoglutarate + O2 = 7-[(4-hydroxyphenyl)acetyl]aminocephalosporanic acid + succinate + CO2 + H2O | True | Streptomyces clavuligerus | P18548 | swissprot | 1.14.20.1 |
Derived Partial Reactions
EVODEX.1-P617
![[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H]OC(=O)[C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31].O=[O:35]>>[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H][O:35][C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31]](../images/EVODEX.1-P617.svg)
[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H]OC(=O)[C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31].O=[O:35]>>[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H][O:35][C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31]
EVODEX.1-P618
![[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H]OC(=O)[C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31]>>[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H]O[C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31]](../images/EVODEX.1-P618.svg)
[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H]OC(=O)[C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31]>>[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H]O[C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31]
EVODEX.1-P619
![[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H][O:34][C:32]([C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31])=[O:33].O=[O:35]>>[C:32](=[O:33])=[O:34].[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H][O:35][C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31]](../images/EVODEX.1-P619.svg)
[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H][O:34][C:32]([C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31])=[O:33].O=[O:35]>>[C:32](=[O:33])=[O:34].[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H][O:35][C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31]
EVODEX.1-P620
![[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H][O:34][C:32]([C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31])=[O:33].[O:35]=[O:36]>>[C:32](=[O:33])=[O:34].[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H][O:35][C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31].[H][O:36][H]](../images/EVODEX.1-P620.svg)
[H][C:1]([C:2]1([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])[S:4][C@:5]2([H:40])[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]3:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:3[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18](=[O:19])[N:20]2[C@@:21]1([H])[C:22](=[O:23])[O:24][H:50])([H:52])[H:53].[H][O:34][C:32]([C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31])=[O:33].[O:35]=[O:36]>>[C:32](=[O:33])=[O:34].[C:1]1([H:52])([H:53])[C:2]([C:3]([H:37])([H:38])[H:39])=[C:21]([C:22](=[O:23])[O:24][H:50])[N:20]2[C@:5]([H:40])([S:4]1)[C@@:6]([N:7]([C:8](=[O:9])[C:10]([C:11]1:[C:12]([H:41]):[C:13]([H:42]):[C:14]([O:15][H:43]):[C:16]([H:44]):[C:17]:1[H:45])([H:46])[H:47])[H:48])([H:49])[C:18]2=[O:19].[H][O:35][C:30]([C:29]([C:28]([C:26](=[O:25])[O:27][H:55])([H:59])[H:60])([H:57])[H:58])=[O:31].[H][O:36][H]